利晴天大学时期做过很多兼职打工，一次偶然的机会他在网络上看到招聘模特的临时演员广告，就抱着玩一玩的心态报了名，之后便对模特这份工作起了兴趣，从而成为一名职业模特 。
2009年，利晴天因参加蔡康永主持的台湾综艺节目《Welcome外星人》的录制，而受蔡康永提携入行，并签约蔡康永自创公司海滩娱乐，成为旗下签约艺人 。
2011年，出演刘德华、巩俐主演的爱情电影《我知女人心》，在片中饰演女主角李仪龙的男助理，这是他的首部电影作品 ；同年，担任萧亚轩北京演唱会的特邀嘉宾；之后，参加台湾综艺节目《康熙来了》的录制；与此同时，他还出演了郁可唯《伤不起》、曾静玟《别说我不懂》的MV。
2012年，参加电影《小时代3》的试镜会，最终未能通过试镜考核，与“宫洺”擦肩而过 。
2013年，与曾恺玹合作主演微电影《要出色》，在片中饰演男主角高子洋；之后，与李佳航、李晟、伊洋合作主演舞台剧《给未知恋人的爱情短信》，在剧中饰演造梦者鹿头上 ；同年，与甘子玉一起为蔡康永首部爱情散文《爱了就会活过来》拍摄书中插画 。
2014年，参加广东卫视选秀娱乐节目《中国好男儿》南部赛区的试镜会，并顺利晋级南部赛区12强、全国48强 。
2015年，与陈景炀、布鲁斯、刘奕儿合作主演台湾偶像网络剧《同乐会》，在剧中饰演男主角林天宇 。
2017年1月6日，与徐荷媛搭档主演的灵异悬疑电影《探灵笔录》上映，在片中饰演天生阴气重的男主角容彦 ；5月，与段艺璇、刘姝贤、苏杉杉合作主演古装喜剧电影《大唐嘻游记》 ；5月26日，与苏柏、陆正希、宋昊峰联袂主演的科幻爱情电影《订制男友》上映，在片中饰演多情浪漫的电台主播萧放 。
2018年11月，参加腾讯视频体育竞技节目《超新星全运会》 。
2020年2月13日，主演的青春爱情甜宠剧《奈何boss要娶我2》播出 。5月21日，主演的都市甜宠剧《你成功引起我的注意了》在搜狐视频播出 。
利晴天虽然给人的感觉比较暖，但他依旧可以将渣男形象演的游刃有余（网易评） 。
利晴天浑身上下充满了时尚的气息，他将时尚元素带到了红毯上，而他的红毯秀着实让人眼前为之一亮，并让红毯更加多姿多彩起来（新浪评） 。
利晴天书生气质清新，他不仅身材高挑，而且笑容温暖帅气（中时电子报评） 。
利晴天是一个阳光大帅哥，他不仅在舞台上擅长塑造“暖男”形象，在日常生活中也人如其名，360度无死角地释放“暖男”因子。无论是舞台上还是私底下，利晴天永远温和谦逊，保持着晴天一样灿烂的笑容，讲起话来也是不急不躁、温柔有加，像极了偶像剧里温吞暖心的“大仁哥”，而他无论遇到什么样的事情都不会大动肝火（南宁新闻网评） 。