2013年6月，参加桃李杯拉丁舞大赛，获得少年A组第一名。8月，参加在德国举行的第27届德意志国际公开赛，与来自世界各国的200余对舞蹈高手同场竞技，摘得少年组铜牌。12月，参加世界体育舞蹈大奖赛，从全国100多对选手中胜出，获得少年A组第一名 。2015年，考入中央戏剧学院表演系本科班 。
2017年1月，参加北京电视台春节联欢晚会，与李晨、杨旭文、刘冬沁等共同演绎歌曲《冲向巅峰》，向观众传递军人风采 ；随后，参加了张艺谋执导的冰上真人秀节目《跨界冰雪王》，因在节目表演《斗牛士之歌》、《霸王别姬》等冰上舞蹈而受到关注，并最终夺得总决赛季军 。4月，加盟跨界音乐真人秀节目《跨界歌王第二季》，在首期节目中与任嘉伦合唱歌曲《海芋恋》，并在随后的个人秀中演绎了陈奕迅的歌曲《谢谢侬》，取得了首场竞演第三名的成绩 。
2018年，首次挑战古装，与杨幂、阮经天合作出演古装剧《扶摇》，饰演经历种种磨难、最终夺回皇位的世子云痕 。同年，出演悬疑动作剧《悍城》。
2019年，与杨洋、江疏影共同出演热血励志青春剧《全职高手》，饰演效力于嘉世战队的孙翔 。
2021年1月，参加男团选秀节目《青春有你第三季》 。
梁森在舞蹈、体育以及音乐上都有着很高的天赋，是名副其实的“全能艺人”，敢闯敢拼的精神得到了人们的肯定。他在冰上真人秀《跨界冰雪王》中，以霸气的表演和颇有难度的滑冰动作受到关注，令观众感受到其认真的性格和态度，同时也获得了张艺谋、申雪、赵宏博的夸赞。他在参加真人秀《跨界歌王》时面对诸位前辈的压力，则显得谦卑又不失自信（腾讯娱乐评） 。
梁森在《跨界歌王》的舞台上没有辜负人们的期望，将歌曲《谢谢侬》与自己擅长的舞蹈进行了很好地融合，具有丰富舞台经验的他显得自信且从容，颇具风范（网易娱乐评） 。