常喆宽在上学之前就开始关注模特这个职业，上学后家里给他买了电脑，他便开始在网上搜索有关模特方面的视频。虽然家长都希望他报考一个“正常”的专业，但他隐约感觉到自己其实可以做模特。最终，他无法压抑内心的想法，前往北京。一个偶然的机会，常喆宽帮助朋友拍摄假期作业，当拍摄的作品被放到网上后，越来越多的人开始与他合作，他便慢慢地走上了模特的道路 。
2013年4月18日，参加金鹰网主办的亚洲型男模特大赛获得全国总冠军，他也因此正式出道 ；11月22日，参加男性时尚杂志《智族GQ Style》2014春夏刊封面模特选拔，因网络人气获得前三而率先晋级12强 。2014年1月12日，受邀出席首届零皮草生活时尚盛典并担任时装秀模特 。2016年10月13日，受邀出席时尚星秀年度人物盛典 。
2017年10月13日，受邀出席ELLE时尚盛典 ；11月，正式从模特转做演员，出演青春热血竞技剧《青春抛物线》，在剧中饰演球技娴熟、仗义热心的排球预备队二传手肖勇 。
2018年6月13日，与白宇、朱一龙共同出演的都市奇幻剧《镇魂》在优酷上线播出，他在剧中饰演生活在地星底层的小混混却在一夜之间升职加薪当上地君的安柏 ；9月，主演青春竞技剧《拜托啦师兄》，在剧中饰演高冷的击剑运动员高晋秋 。2019年3月，主演民国悬疑奇幻剧《潜梦追凶》，在剧中饰演高智商颜值的冷面双高法医子仁 。
2017年4月，常喆宽助力中国红十字基金会“爱微笑——把微笑送给世界”公益活动，并通过微博发布自己的笑脸，号召粉丝们一起参与“爱微笑” 。
常喆宽在《时尚先生Esquire》的照片中展现了不凡的时尚表现力和多变气质。高领毛衣搭配长款西装完美诠释商务精英范，低领毛衣搭配毛呢大衣又演绎出了慵懒时尚范，哪怕是一件基础款的毛衣，也被他穿出了冬日的别致感 。而他在品牌开幕派对当晚身着红白条纹卫衣搭配藏蓝休闲裤，整体造型简洁复古，尽显英伦风尚 。他出席ELLE杂志的时尚盛典时身着卡其色西装上衣搭配同色阔腿西裤亮相，内搭的白色衬衫与白鞋上下呼应，造型优雅完整，身姿挺拔尽显简约摩登风范 。（网易娱乐、搜狐娱乐、凤凰网时尚评）